21 марта 1958 года в семье домработницы и сварщика родился ребенок, которого назвали Гэри Леонард Олдмэн. Когда мальчику исполнилось семь лет, отец бросил семью. Парень вырос в женском коллективе с матерью и двумя сестрами. Отец почти не виделся со своей семьей, а в 62 года он умер от алкоголизма. В четырнадцать лет Гэри поступил на работу в труппу гринвичского Молодежного театра, а после своего шестнадцатилетия он бросил учебу в школе и устроился продавцом спортивного снаряжения. Одновременно мальчик изучал игру на фортепиано и литературу.

Учитель драмы Гэри, Роджер Вильямс, помог мальчику, открыв дорогу в мир кино, чем решил его дальнейшую судьбу. В 1975 году, увидевший прекрасную игру Мальколма Макдауэлла в «Если…» и «Давным-давно завтра», Гэри Олдмэн делает попытку поступить в знаменитую Королевскую академию драматического искусства, но попытка провалилась, мальчика не приняли, прозрачно намекнув, что он не годится для подобной работы и ему лучше всего придумать для себя что-то другое. Но Гэри не сдался и сделал еще одну попытку поступить в колледж сценической речи и драмы Роуз Бруфорд, куда успешно поступил и добился стипендии. В 1979 году он с отличием окончил этот колледж.

С 1980 года Гэри Олдмэн начинает свои гастрольные поездки с городским театром Глазго по Европе и Южной Америке. Немного позднее он начинает сниматься на британском ТВ, а с середины 80-х годов становится одним из самых популярных актеров английской сцены. За все эти работы он получил несколько профессиональных премий, кроме этого он работал в Королевском придворном и Королевском Шекспировском театрах. В 1985 – 1986 годах Гэри играл роль в спектакле «Свадьба папы», за которую получил приз журнала Time Out за лучший дебют сезона, кроме Time Out его отметила и Британская театральная ассоциация, наградив призом, как лучшего актера сезона 1985 года.